Chimie bioorganique et médicinale du fluor by DANI�LE BONNET-DELPON JEAN-PIERRE BEGUE

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K. J. Hoy, D. T. Smith Tetrahedron 1996, 52, 12613. K. G. E. Osterberg Chem. Rev. 1994, 94, 373. [18] T. Yamazaki, M. Ando, T. Kitazume, T. Kubota, M. Omura Org. Lett. 1999, 1, 905. A. E. T. , ACS Symp. Ser. 456, Washington DC, 1991, pp. 18-35. [20] a) T. Yamazaki, J. Haga, T. Kitazume, S. Nakamura Chem. Lett. 1991, 2171. F. Kui, N. W. Chan Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1628. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, B. Crousse Synlett 2004, 18. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, B. Crousse in Handbook of Fluorous Chemistry, J.

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12). Fig. 12 – Réactions de difluorométhylènation et de difluorométhylation avec les halogénodifluorométhanes. – L’alkylation de carbanions avec un halogénodifluorométhane (CF2 Br2 , CHClCF2 ) permet une introduction efficace de CF2 Br et CF2 H. L’atome de brome pouvant être ensuite éventuellement réduit par voie radicalaire. Cette méthode d’introduction du groupe CF2 H s’est montrée particulièrement intéressante pour la synthèse d’acides aminés α-difluorométhylés (cf. chapitre 4) [43]. – Les ylures de difluorométhylène réagissent avec les dérivés carbonylés (aldéhyde, lactone) pour conduire aux composés gem-difluorométhylène [30].

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